Fred Flarsky, brezposelni novinar, prizadet in uničen od lastne nesreče, se odloči, da bo osvojil Charlotte Field, njegovo simpatijo iz otroštva, ki je danes ena najmočnejših in nedosegljivih žensk na planetu.
On je politični novinar, s talentom za vse, kar prinaša težave. Ona je najboljša diplomatka v državi s talentom za … pravzaprav karkoli. Ko se Fred (Seth Rogen) odloči, da se bo ponovno zbližal s srednješolsko simpatijo (Charlize Theron), jo navduši s humorjem in mladostniškim idealizmom. Žal pa lahko njegova brezskrbnost uniči njeno kariero pot, ki je tik pred pomembno prelomnico.