Chris Brander (Ryan Reynolds) ima vse – denar, lepoto in super službo glasbenega producenta v Los Angelesu. Vendar pa mu življenje ni bilo vedno naklonjeno … V gimnaziji sredi 90-ih v New Jerseyu je bil Chris sramežljiv, debel in tarča posmeha. Edina svetla točka v njegovem življenju je bilo prijateljevanje z Jamie Palamino (Amy Smart), priljubljeno navijačico in najbolj čedno punco na šoli. Štiri leta sta bila neločljiva. Dokler se ni vpletel njen fant. Ves ta čas je Chris skrbno varoval veliko skrivnost – na smrt je bil zaljubljen v Jamie. Na maturancu končno zbere pogum in ji prizna svoja čustva. Presenečena Jamie mu pove, da ga ima tudi ona rada, a kot brata. In Chris prekine prijateljstvo z njo. Deset let pozneje Chris živi na visoki nogi v Los Angelesu. Šef mu zaupa najtežjo nalogo doslej. Razvajeno divo Samantho James (Anna Faris) bo moral spremeniti v pop senzacijo. Vsi dobro vedo, da sta bila Chris in Sam včasih par in da ji je Chris še všeč. Chris pa še ne ve, da se je nočna mora šele začela.
