New York City, 1994. Mesto je zavzel hip-hop, novi župan Rudy Giuliani se skuša s spornimi metodami znebiti brezdomcev in preprodajalcev mamil. In tako kot mesto se tudi Luke (Josh Peck) in njegov psihiater dr. Squires (Sir Ben Kingsley) znajdeta na prelomnici: za prvega velja, da ima samomorilna nagnjenja, žaluje za družbenim položajem, ki ga je imel v srednji šoli, in nad dejstvom, da njegova družina na robu propada. Dr. Squires in njegova žena (Famke Janssen) se še komaj prenašata. In tako se Luke in Squires dogovorita, da edem drugemu pomagata najti srečo. Kmalu sta si edina: dol se morata dajati. Ta naloga ju privede do raznih žensk, predvsem Lukovih sodelavk. A Lukovo pozornost pritegne Squiresova pastorka Stephanie (Olivia Thirlby), kar doktorja, ki je že tako ali tako labilen, pahne čez rob …